例談有機(jī)化合物的推斷
近年來化學(xué)高考有機(jī)化合物推斷的題目涉及知識點多、綜合性強,需要一定的推理和計算能力。這種題目靈活多樣,有多種類型,能有效地考查考生運用有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)知識進(jìn)行分析、推理、判斷和綜合的邏輯思維能力及自學(xué)、分析解決問題的能力。解答這類題目的關(guān)鍵必須根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)、相互衍生關(guān)系、有機(jī)物的組成以及題中所給的其他信息,經(jīng)過分析、推理甚至計算從而作出正確的判斷。下面從四個方面來談有機(jī)化合物的推斷:
一、根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推斷
例1:化學(xué)式為C8H10O的化合物A具有如下性質(zhì):
①A+Na→慢慢產(chǎn)生氣泡
②A+RCOOH■ 有香味的產(chǎn)物
③A■ 苯甲酸
④其催化脫氫產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
⑤脫水反應(yīng)的產(chǎn)物,經(jīng)聚合反應(yīng)中可制得一種塑料制品(它是目前主要的“白色污染”源之一)。
試回答:(1)根據(jù)上述信息,對該化合物的結(jié)構(gòu)可作出的判斷是__________(多選扣分)
A、苯環(huán)上直接連有羥基 B、肯定有醇羥基
C、苯環(huán)側(cè)鏈末端有甲基 D、肯定是芳香烴
(2)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式_____。
(3)A和金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式_____。
分析:性質(zhì)①說明化合物A有羥基;性質(zhì)②A能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng),說明A有醇羥基;性質(zhì)③說明A有苯環(huán)結(jié)構(gòu)并且苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈;性質(zhì)④A脫氫(即發(fā)生氧化反應(yīng))生成的羰基不是醛,不在鏈端,所以A中羥基在碳鏈中間,鏈端有甲基;性質(zhì)⑤說明A有脫水產(chǎn)物(即消去反應(yīng)產(chǎn)物)是不飽和的,可以聚合生成高分子化合物。結(jié)合A的化學(xué)式C8H10O對化合物A的結(jié)構(gòu)可作出的判斷是B、C。 答案:(1)B、C
(2)
(3)2 +2Na
→2 +H2↑
評注:做此類題要認(rèn)真全面審題,牢記有機(jī)物的結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的性質(zhì),有機(jī)物的性質(zhì)反映有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。根據(jù)性質(zhì)推斷有機(jī)物的常用技巧和方法有:
1、根據(jù)官能團(tuán)的特征性質(zhì)進(jìn)行推理判斷。
如:能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物含有“-CHO”;能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2的有機(jī)物含有“-COOH”等。
2、根據(jù)有機(jī)物之間的相互衍生關(guān)系進(jìn)行綜合分析加以推斷。
(1)烯烴、鹵代烴和醇的三角關(guān)系,即它們之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。
(2)醛既可以加氫得到醇,也可以氧化得到羧酸,還可以自身加成得羥基醛(增長碳鏈)。
(3)“酯化反應(yīng)”的擴(kuò)展
①一元羧酸與一元醇反應(yīng)只生成普通酯。
②二元羧酸與二元醇反應(yīng)既可生成普通酯,又可生成環(huán)狀酯,還可生成高聚酯。
3、根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)和相關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)的個數(shù)。
如關(guān)系式:RCHO~2Ag~Cu2O 2ROH~H2 ; 2RCOOH~CO32-~CO2
4、根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置。
如醇能氧化為醛或羧酸,則醇分子中應(yīng)含有結(jié)構(gòu)“-CH2OH”;由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定“-OH”或“-X”的位置。
二、基本計算法
基本計算法推斷有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的基本思路:
由組成元素百分含量■分子式■可能的結(jié)構(gòu)式■ 結(jié)構(gòu)式
例2:已知某有機(jī)物有如下性質(zhì):1、不和碳酸鈉反應(yīng);2、它的蒸氣對氫氣的相對密度為46.0;3、取1.84g此有機(jī)物與過量的金屬鈉完全作用后,生成氣體672毫升(標(biāo)準(zhǔn)狀況);4、一定量的此有機(jī)物完全燃燒后,產(chǎn)生的氣體依次通過濃硫酸和堿石灰,使兩者的質(zhì)量分別增加36.0g和66.0g。試求此有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。
分析:根據(jù)題意有:1、不和碳酸鈉反應(yīng),說明不含羧基; 2、它的蒸氣對氫氣的相對密度為46.0,說明摩爾質(zhì)量為92g/mol;3、取1.84g此有機(jī)物與過量的金屬鈉完全作用后,生成氣體672毫升(標(biāo)準(zhǔn)狀況),也就是說0.02摩爾該物質(zhì)能與鈉反應(yīng)得到0.03摩爾氫氣;4、定量的此有機(jī)物完全燃燒后,產(chǎn)生的氣體依次通過濃硫酸和堿石灰,使兩者的質(zhì)量分別增加36.0g(2摩爾水)和66.0g(1.5摩爾二氧化碳),說明該有機(jī)物中C:H個數(shù)比為1.5:4=3:8。根據(jù)摩爾質(zhì)量為92g/mol,可推知有3個碳原子,8個氫原子,另外還有3個氧原子,即該物質(zhì)為丙三醇(符合1.84g此有機(jī)物與過量的金屬鈉完全作用后,生成氣體672毫升),結(jié)構(gòu)簡式為CH2OH-CH(OH)-CH2OH。
三、最簡式法
根據(jù)分子式為最簡式的整數(shù)倍,因此利用相對分子質(zhì)量及求得的最簡式可確定其分子式。如烴的最簡式的求法為:最簡式為CaHb,則分子式為(CaHb)n
C:H=■:■=a:b(最簡整數(shù)比)
n=M/(12a+b) (M為烴的相對分子質(zhì)量,12a+ b為最簡式的式量)
例3:某氣態(tài)烴含碳85.7%,氫14.3%。標(biāo)準(zhǔn)狀況下,它的密度是1.875 g /L,則此烴的化學(xué)式是_______。
分析:M=1.875g /L·22.4 L/mol=42g/mol,C:H(個數(shù)比)=( 85.7%/12):(14.3%/1)=1:2,最簡式為CH2,該烴的化學(xué)式可設(shè)為(CH2)n,最簡式式量為14,相對分子質(zhì)量為42,n=3,此烴為C3H6。
四、有機(jī)物燃燒通式法
有機(jī)物燃燒的通式為:
CxHy+[x+■]O2+■H2O
CxHyOx+[x+■-■]O2?坂xCO2+■H■O
例4: 1體積某有機(jī)物蒸氣恰好與4體積氧氣反應(yīng),反應(yīng)后混合氣體的密度減少1/6(體積都在1、150 ℃和1.01×105Pa時測得),則此有機(jī)物的分子式是( )。
A、C3H8 B、C3H8O2 C、C2H6O D、C3H6O
分析:根據(jù)通式x+■ -■=4符合此關(guān)系的為B、D兩項,又根據(jù)反應(yīng)后氣體的密度減少1/6,即必須滿足反應(yīng)后體積是反應(yīng)前體積的6/5倍,C3H6O+4O2■ 3CO2+3H2O,D項符合條件。
評注:利用有機(jī)物燃燒通式,必須抓住以下關(guān)鍵:①氣體體積變化;②氣體壓強變化;③氣體密度變化;④混合物平均相對分子質(zhì)量等,同時可結(jié)合差量法、平均值法、十字交叉法、討論法等技巧來求得有機(jī)物的分子式。
綜上所述,推斷有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的一般程序:①根據(jù)化學(xué)變化,明確反應(yīng)類型;②C、H等元素的質(zhì)量;③C、H等元素的質(zhì)量之比 ;④C、H等元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù);⑤確定最簡式;⑥結(jié)合相對分子質(zhì)量推出分子式;⑦結(jié)合有機(jī)物性質(zhì)推出其結(jié)構(gòu)式。常用的推斷方法有:性質(zhì)推斷法、基本計算法、最簡式法、通式法,此外還有商余法、平均值法、差量法等?傊莆崭鞣N有機(jī)化學(xué)反應(yīng)原理,熟練運用計算是解這類題目的關(guān)鍵。
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